Caroline blev udflaget og kom under engelsk flag og legationssekretæren kastede sig derefter ud på kapsejladsbanerne med hende. Den 1 juni 1890 sejler hun således et løb ved Bellevue og for en fin 4 plads efter udregning af Respit. Det er mest mindre fartøjer hun sejler imod, men specielt er det sjovt at se, at den hun slår Sindingbåden Juno, der ligger helt nede på en  17. plads.

For sæsonnen 1890 -91 er Caroline registreret i Lloyd`s Yacht Register som ejet af W. E. Goschen

Om en anden kapsejlads, også ved Bellevue skrev V. Hansen, der var kampdommer  følgende i Dansk Sportstidende:

”Vinden friskede efterhaanden mere og netop fra N.N.O, altsaa saa heldig som muligt. De fleste fartøjer vare efterhaanden naaede op. Lidt efter Kl. 10 ½ heistes enkelt Flag på Dommerskibet Top, som Signal for, at Starten skulde foregaa Sydfra melllem Dommerskibet og den mellem dette og Bellevue Bro udlagte Mærkejolle.

Kl. 10 1/2 t. 43 M faldt Startsskudet for 1ste og 2det Extraløb, der skulde starte samtidig. "Juno", havde da lige forinden havt et lille Havari, idet dens Vaterstag sprang, hvilket sinkede den lidt i Starten, og den tabte herved et Par Minuter. De andre Fartøjer i 1ste Extraløb startede kjønt, derimod har der været nogen Usikkerhed tilstede for 2det Extraløbs Fartøier, der først gik i Start ved 2det Skud, og da denne Usikkerhed ogsaa viste sig ved 3die Extraløb, rettede jeg ved et Extraskud Startningen for de senere Løb, hvilket viste sig at være heldigt, idet hvert senere Løb startede meget smukt. Kl. 11 T, 28 M faldt det sidste Skud, og Fartøierne vare saaledes alle i Løb.

Jeg skal henstille, om det ikke vil være hensigtsmæssigt fremtidig at holde hvert Løb adskilt for sig i Starten.

Det bemærkes, at Kutteren "Caroline" rev Mærkejollens Stander om, dog inden starten.

Af de indmeldte 35 Fartøier startede 33, og heraf fuldførte 29 Løbet, idet "Stella" udgik af Øbet paa Grund af at den ved et Sammenstød med "Dana" havde faaet sin Klyverbom knækket.

"Stella" meldte Protest, som efter de foreliggende Omstædigheder maatte tages tilfølge. Endvidere udgik "Rap", "Prima" og "Skjold", det sidstnævnte Fatøi lige ved Løbets Slutning, idet det undlod at løbe op imellem Dommerskibet og Mærkejollen, saaledes at dets Slutningstid ikke kunde noteres.

De tre sidste Løb omseilede Banen 1 Gang, de øvrige Løb 2 gange.

Kl. 3 T, 15 M, var Kapseiladsen tilende, hvorefter Signal afgaves med 2 Skud, og Topflagets Nedhaling.

Seiladsen var i det Hele særdeles vellykket, og Fartøierne bleve gjennemgaaende manøvrede udmærket smukt.

Med Hensyn til 1ste Extraløb var der truffet den Bestemmelse, at Respitten kunde reduceres med

25 %  efter Kampdommerens Skjøn, saafremt det var meget løi Kuling. Ligeledes var der truffet den Bestemmelse,  at Banen i Tilfælde af ugunstige Vindforhold kun skulde omseiles 1 Gang. Til en saadan Indskrænkning af Seiladsen fandt Jeg imidlertid Ingen Anledning, ligesom jeg efter min bedste Overbevisning ikke kunde ansee Kulingen for at være meget løi, hvorfor den ovennænvte Reduktion i Respitten ikke blev bragt i Anvendelse, i hvilken Afgjørelse jeg antager at være i Overenstemmelse med den ærede Bestyrelse.

Angaaende Detaillerne henvises til medfølgende Tabel.

Kjøbenhavn, den 16 . Juni 1890.

Carolines fik en 2 plads ud af 3 i hendes løb og tabte til dæksbåden Karen på 10 yachtton, som hun tidligere havde måtte bøje sig for og dette til trods for, at den nye ejer, havde tænkt sig at sejlede kapsejlads, og det så dristigt, at man sejler meget tæt på, så tæt, at man rammer Mærket.

Caroline er 1 minut hurtigere end Karen, men p.ga. respitberegningen ( Karens mindre størrelse) vinder Karen, mens den tredie deltager, Kutter Progres, er hele 16 minutter efter Caroline og kommer i mål 3 timer og 27 minutter efter start.

Samme år sejles der igen, denne gang ved Nyborg d. 6 juli, hvor Juno med brødrenen Bunch ombord tager revance og kommer i mål hele 18 minutter før konkurrenterne Caroline og  Dæksbåden Karen.

Igen er Caroline ca. 1 minut foran Karen, men igen er det ikke nok til at slå hende på respit.

Så lykkes det endelig for Karens ejer Garver A.W. Thaulow, at slå Caroline på tid.  Ved en kapsejlads ud for Skodsborg d. 31 August 1890 er "Karen  6 sekunder fra " Caroline", der kommer i mål 5 timer, 13 minutter og 23 sekunder fra start!

Mon ikke Goschen og Thaulow har set frem til hvert nyt løb med spænding, da de 2 både så tydeligt har ligget og sejlet matchrace mod hinanden gang på gang. På en 5 timers kapsejlads, der kun skille konkurrenterne med 6 sekunder, må de 2 bådes placering i forhold til hinanden bestandigt have skiftet.

Ved denne sejlads deltog forøvrigt mange af de senere så kendte fartøjer: , "Juno", Dæksbåden "Odd" bygget af Colin Acher i Norge, "Fulvia" og "Attila" og desuden den ekstreme "Planke-på-kant" båd "Muriel", som faktisk gennemførte banen på 5 timer, 42 minutter og 49 sekunder. Til sammenligning tog det Overalt vinderen den dag, Kutter "Excelsior" ( ejet af Baron v. Blixen Finecke) 3 timer,37 minutter og 41 sekunder at gennemføre løbet.

I 1892 sælger Goschen så "Caroline", måske fordi han var blevet ny engelsk ambassadør i københavn. Han køber istedet den også engelske overingeniør Marshalls kutter "Nancy Belle", som måske var mere tidssvarende og mere luxuriøs. "Nancy Belle" blev indmeldt i Kgl. danske Yactklub, som Dansk Forening for Lystsejlads nu var kommet til at hedde, men "Caroline vedblev med at være indregistret i klubben, men nu med Grev Knuth fra Liliendal ved Præstø som ejer.